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活性炭除去烯烴復(fù)分解中的釕

閱讀:211發(fā)布時(shí)間:2021-11-29

  活性炭除去副產(chǎn)物釕,有效地從關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)(RCM)的聚乙二醇催化反應(yīng)支持N-雜環(huán)卡賓基釕配合物。烯烴復(fù)分解是聚合物和小分子合成中強(qiáng)大的碳 - 碳鍵形成反應(yīng)。特別地,最近釕烯烴易位催化劑(活性炭)的開發(fā),例如(圖1),其顯示出高的活性和官能團(tuán)耐受性,擴(kuò)大了該反應(yīng)的范圍。然而,已經(jīng)證明是非常難以從所需產(chǎn)物甚至用硅膠柱色譜法純化后,*除去高顯色的釕絡(luò)合物。將殘余的釕絡(luò)合物可能會(huì)造成問題,例如烯烴異構(gòu)化,隨著時(shí)間的推移,分解7,8并且最終產(chǎn)品的毒性增加,這尤其是與生物活性物質(zhì)的合成有關(guān)。

活性炭除去烯烴復(fù)分解中的釕

  釕基烯烴復(fù)分解催化劑

  已經(jīng)報(bào)道了幾種方案來除去釕副產(chǎn)物。使用三(羥甲基)膦的(THMP),Pb(OAC)4,DMSO(或PH 3 P = O),活性炭,次支承膦,1超臨界流體,改性的催化劑,中孔硅酸鹽,1和極性異(CNCH 2 CO 2 K)都已被報(bào)道以降低均相烯烴復(fù)分解反應(yīng)中的釕含量。盡管這些純化方法提供了低水平的殘余釕,但它們也具有缺點(diǎn),例如昂貴的,有毒的,和/或不穩(wěn)定的釕清除劑,加工時(shí)間長,硅膠柱層析的要求,或許多洗滌和萃取,這在許多情況下是不實(shí)際和經(jīng)濟(jì)的。此外,大多數(shù)的方法實(shí)際上并不降低低于10ppm的水平,這是必要的藥物應(yīng)用的釕污染。

  最近,我們報(bào)道了聚(乙二醇)(PEG)載體上的催化劑4(M ??2639中,M ? =數(shù)均分子量),它是活動(dòng)的,在水性介質(zhì)中穩(wěn)定(圖1)。PEG的*溶解度曲線使4可溶于一些有機(jī)溶劑,如二氯甲烷和甲苯,它們是烯烴復(fù)分解的典型溶劑,以及含水介質(zhì)。按照PEG的溶解度曲線,活性炭不溶于其它有機(jī)溶劑如,異丙醇和己烷。這種非常溶解度4促使我們開發(fā)了簡單的水提取方法,以在烯烴復(fù)分解反應(yīng)后除去釕副產(chǎn)物。

活性炭除去釕

  通過簡單的水萃取去除釕副產(chǎn)物

  活性炭在CH 2 Cl 2中的活性與其他催化劑在二烯丙基二乙酸二乙酯的RCM反應(yīng)中進(jìn)行比較(5)。如圖2所示,PEG鏈與N-雜環(huán)碳烯(NHC)的連接不會(huì)顯著影響活性炭的活性。

  通過活性炭,然后用幾種報(bào)道的方法純化底物5的RCM,以收集參考數(shù)據(jù)(表1)。在所有情況下,避免了在工業(yè)規(guī)模上不實(shí)用和高效的硅膠色譜法。簡單的提取將釕含量降低了大約一半(條目1)。DMSO處理,不經(jīng)硅膠色譜分離,不如THMP和活性炭處理那樣有效。THMP 和用活性炭能有效地將釕水平降低到100ppm以下; 然而,該釕水平對于實(shí)際使用來說仍然太高。

  相比之下,簡單的含水萃取使得催化劑4的 RCM后的釕水平降低至41ppm,其比來自與3(條目5)的反應(yīng)的THMP和活性炭處理相比都低。22在萃取過程中觀察到清除和棕色水相。采用水提取方案與THMP或活性炭結(jié)合使釕含量降低到10ppm以下,適用于藥物應(yīng)用。萃取后的活性炭處理非常有效地將釕含量降低到低于我們分析檢測限的0.04ppm。

  總之,我們已經(jīng)證明了通過活性炭處理從烯烴復(fù)分解反應(yīng)中去除含釕副產(chǎn)物的方便有效的方法。這種實(shí)用,經(jīng)濟(jì)和環(huán)保的方法將釕污染水平降低到生物活性材料應(yīng)用的有用范圍。


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